El origen de Osuna se remonta hasta hace unos tres mil años, cuando los turdetanos habitan la ciudad que más adelante se conocería como Urso. En el año 44-43 a.C., cumpliendo una previsión anterior de Julio César, fue refundada por Marco Antonio con veteranos de las últimas guerras civiles, dándole el estatuto de colonia de ciudadanos romanos y el nombre oficial de Colonia Genetiva Iulia (también documentado en algunas inscripciones). Se conserva (aunque incompleta) su ley colonial fundacional, una importante inscripción de bronce en varias tablas, conocida como Lex Ursonensis[1] (aunque el nombre "Urso" no aparece en ella ni una vez), que se custodia en el Museo Arqueológico Nacional. Un siglo más tarde, Plinio el Viejo la cita como Colonia Genetiva Urbanorum Urso (NH, III.12).

En el periodo musulmán se denomina Oxona, siendo conquistada en 1.239 por los ejércitos castellanos de Fernando III el Santo. En 1.264 es entregada a la Orden de Calatrava, que crea la Encomienda de Osuna. Por su situación estratégica, se convierte en un punto crucial para la defensa de la línea fronteriza con el reino nazarí de Granada. En el siglo XV, los caballeros calatravos ceden la ciudad de Osuna a D. Pedro Téllez de Girón, cuyos descendientes reciben el título de Duques de Osuna durante el reinado de Felipe II.

Videos